La libération conditionnelle est-elle accordée obligatoirement ?

Non.

Le bénéfice de la libération conditionnelle peut être assorti de conditions particulières ainsi que de mesures d’assistance et de contrôle destinées à faciliter et à vérifier le reclassement du libéré.

Article 736 de la loi n° 2018-975 du 27 décembre 2018 portant code de Procédure pénale